Protagoniza Owen Wilson en el papel del solterón e invitado gorrón Randolph Dupree.  Kate Hudson es la profesora Molly Peterson, la paciente novia del mejor amigo de Dupree, Carl, papel que interpreta Matt Dillon.  El dos veces oscarizado Michael Douglas es el magnate inmobiliario Sr. Thompson, padre de Molly y jefe de Carl.  Y Seth Rogen es Neil, el colega de Carl y Dupree.

Todos conocemos a algún Dupree: el cómplice comprensivo, el rey de la fiesta que nos hace beber y nos tumba debajo de la mesa mientras nos regala los oidos con todo tipo de consejos sobre la mejor forma de vivir la vida... y cuya actividad favorita es practicar el "sillónbol" delante de la tele mientras el resto del mundo se mata a trabajar.

Los recién casados Carl y Molly se encuentran con una inesperada serpiente en su perfectamente construido paraíso conyugal.  Se trata de Dupree.  Un colgado con alma de poeta martirizado por su jefe: cuando se coge una semana para hacer de padrino de boda de Carl y Molly en Hawai, van y le despiden. Sin trabajo, sin coche, expulsado de su abrevadero habitual, Dupree se instala en casa de los Peterson durante un par de días... bueno, dejémoslo en un par de meses.

Al principio Carl está encantado con su invitado mientras que es a Molly a quien le toca aguantar sus travesuras.  Pero luego Carl se sumerge a fondo en su trabajo en una inmobiliaria, que no consigue compatibilizar con sus obligaciones conyugales y la atención debida a su huésped.  Absorbido por su empleo, Carl tiene cada vez menos tiempo libre y Dupree se convierte en el mejor compañero de Molly.  Hasta el padre de Molly le ve la gracia al pasotismo de Dupree, lo que empieza a frustrar a Carl.

Pronto todos -menos Carl- se pelean por estar con Dupree.  Pero según éste se convierte en parte del mobiliario de la casa de los Peterson, la frase "tres es multitud" se convierte en una demostración cómica de la teoría del caos.  La pareja se ve forzada a replantearse sus ideas sobre el matrimonio e incluso llegan a pensar que quizás deben encontrar al Dupree que todos llevamos dentro: ése podría ser uno de los secretos ocultos de la vida.